ایده ی جشنواره وب سایت های ایران در اواخر سال ۱۳۸۶ پایه ریزی گردید و در سال ۱۳۸۷ توسط پایگاه خبری وب سایت های ایران برگزار گردید. سال اول این جشنواره با استقبال خوبی از وب مسترها مواجه شد و در مرحله اولیه تعداد ۵۰ وب سایت توسط داوران انتخاب و به رقابت پرداختند. سال دوم و سوم جشنواره با امکان ثبت نام توسط خود صاحبین و مدیران وب سایت ها با افزایش چشمگیر شرکت کنندگان همراه بود که با اعلام برندگان جشنواره در بازتاب خبری وسیعی در وب سایت ها و وبلاگ های مرتبط مشاهده گردید.